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第二章第二節(jié)醇和酚 第二課時(shí) 酚
一、內(nèi)容
本節(jié)課內(nèi)容主要包括：
1、認(rèn)識(shí)生活中常見(jiàn)的酚類(lèi)化合物；
2、知道苯酚的物理性質(zhì)；
3、通過(guò)活動(dòng)探究學(xué)習(xí)苯酚的化學(xué)性質(zhì)，羥基與苯環(huán)兩個(gè)官能團(tuán)是相互影響的；
4、了解酚類(lèi)化合物的用途。
二、教材分析
本節(jié)課是在學(xué)習(xí)了苯及其苯的同系物和醇的性質(zhì)之后的一節(jié)內(nèi)容，首先介紹了自然界中的酚類(lèi)化合物，然后介紹最簡(jiǎn)單的酚類(lèi)化合物 ----苯酚，通過(guò)實(shí)驗(yàn)來(lái)學(xué)習(xí)苯酚的化學(xué)性質(zhì)，通過(guò)比較苯及其苯的同系物和醇的性質(zhì)來(lái)學(xué)習(xí)羥基和苯環(huán)之間的相互影響。
三、目標(biāo)
1、在知識(shí)上讓學(xué)生記住苯酚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)；學(xué)會(huì)應(yīng)用苯酚的化學(xué)性質(zhì)。
2、在過(guò)程和方法上，根據(jù)以前所學(xué)習(xí)有關(guān)官能團(tuán)的知識(shí)，通過(guò)實(shí)驗(yàn)，培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)?zāi)芰�和比較分析能力，讓學(xué)生學(xué)會(huì)在學(xué)習(xí)的過(guò)程中學(xué)會(huì)合作。
3、通過(guò)學(xué)習(xí)苯酚中羥基和苯環(huán)之間的相互影響，知道苯酚不是羥基和苯環(huán)性質(zhì)的直接加和，培養(yǎng)學(xué)生在學(xué)習(xí)物質(zhì)結(jié)構(gòu)時(shí)，注意官能團(tuán)之間可能相互影響的意識(shí)。
四、教學(xué)設(shè)想
首先根據(jù)以前所學(xué)習(xí)的知識(shí)：苯的性質(zhì)和醇的性質(zhì)，能推導(dǎo)出具有相同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)所可能具有的性質(zhì)，然后通過(guò)實(shí)驗(yàn)得出與推導(dǎo)的結(jié)論不相同，讓學(xué)生質(zhì)疑，讓學(xué)生去探究，從而引發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)知識(shí)的好奇心，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣；在實(shí)驗(yàn)的過(guò)程中，讓學(xué)生相互的合作，培養(yǎng)合作意 識(shí)，通過(guò)實(shí)驗(yàn)結(jié)果的分析，培養(yǎng)學(xué)生的分析、比較、語(yǔ)言表達(dá)等能力。
五、教學(xué)過(guò)程
教學(xué)環(huán)節(jié)教學(xué)活動(dòng)學(xué)生活動(dòng)設(shè)計(jì)意圖
引入酚類(lèi)的學(xué)習(xí)，了解酚類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)[提問(wèn)]通過(guò)前面的學(xué)習(xí)，你知道酚的官能團(tuán)是什么嗎/酚和醇的結(jié)構(gòu)有什么區(qū)別？
[練習(xí)]判斷下列物質(zhì)哪些化合物屬于酚類(lèi)？（2）和（4）是什么關(guān)系？最簡(jiǎn)單的酚是什么？

學(xué)生回答；酚和醇的官能團(tuán)都是羥基，但結(jié)構(gòu)不同。醇是指羥基與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈烴基相連的化合物；酚是指羥基與苯環(huán)直接相連的化合物。

學(xué)生分析得出：（1）（2）屬于酚，（2）（4）是同分異構(gòu)體，（1）是最簡(jiǎn)單的酚。使學(xué)生認(rèn)識(shí)到醇和酚官能團(tuán)種類(lèi)相同但官能團(tuán)位置不同。并通過(guò)練習(xí)加深認(rèn)識(shí)。
苯酚的物理性質(zhì)


學(xué)生進(jìn)行苯酚的水溶性實(shí)驗(yàn)這節(jié)課我們通過(guò)學(xué)習(xí)最簡(jiǎn)單的酚??苯酚來(lái)認(rèn)識(shí)酚類(lèi)和醇類(lèi)這兩種具有相同官能團(tuán)的物質(zhì)在性質(zhì)上的差異。
[提問(wèn)]通過(guò)觀察苯酚樣品，你能從中得到苯酚的哪些物理性質(zhì)/引導(dǎo)學(xué)生得出苯酚的物理性質(zhì)。
[疑點(diǎn)解析]苯酚因暴露于空氣中因部分被氧化而顯粉紅色。
[提示]苯酚的物理性質(zhì)還包括水溶性。

觀察苯酚樣品，聞其氣味。
學(xué)生回答：苯酚為無(wú)色晶體，有特殊氣味。
可能有學(xué)生提出“苯酚為粉紅色晶體”


做實(shí)驗(yàn)：將苯酚溶解于水，觀察現(xiàn)象。
現(xiàn)象：苯酚溶于水變渾濁
結(jié)論：常溫下，苯酚在水中溶解度不大。通過(guò)接觸實(shí)物培養(yǎng)學(xué)生的觀察能力和動(dòng)手能力
展示苯酚的比例模型和球棍模型[教師活動(dòng)]引導(dǎo)學(xué)生分析苯酚的結(jié)構(gòu)。在苯酚中你能找出哪些你熟悉的原子團(tuán)？
苯酚是由一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)羥基組成的，那么苯酚是否具有與苯和醇相似的化學(xué)性質(zhì)呢？[學(xué)生回答]在苯酚分子中存在苯環(huán)和羥基。
學(xué)生回憶苯和醇的化學(xué)性質(zhì)。加深學(xué)生對(duì)苯酚結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)，暗示結(jié)構(gòu)對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響。通過(guò)引導(dǎo)使學(xué)生思考苯酚與苯和醇的化學(xué)性質(zhì)的異同。
預(yù)測(cè)苯酚的化學(xué)性質(zhì)并設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證。請(qǐng)根據(jù)苯酚的結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)苯酚的性質(zhì)。并利用下列試劑探究苯酚的性質(zhì)，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明你的預(yù)測(cè)。
樣品：苯酚
試劑：蒸餾水 乙醇 NaOH溶液 Na2CO3溶液 紫色石蕊試液 FeCl3溶液 溴水交流研討：根據(jù)苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)預(yù)測(cè)苯酚的化學(xué)性質(zhì)。
學(xué)生交流的可能結(jié)果：1 乙醇不能與氫氧化鈉溶液，碳酸鈉溶液反應(yīng)，也不能使紫色石蕊試液變色，那么苯酚是否具有這樣的性質(zhì)呢？
2 苯不能與溴水反應(yīng)，苯酚是否與溴水反應(yīng)呢？通過(guò)結(jié)構(gòu)分析運(yùn)用類(lèi)比原理預(yù)測(cè)苯酚可能具有的化學(xué)性質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)生分析問(wèn)題的能力。
學(xué)生根據(jù)預(yù)測(cè)，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案并動(dòng)手完成實(shí)驗(yàn)，[教師活動(dòng)]組織學(xué)生完成實(shí)驗(yàn)。
實(shí)驗(yàn)1：向苯酚溶液中滴加氫氧化鈉溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象并記錄。
實(shí)驗(yàn)2：向苯酚溶液中滴加碳酸鈉溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象并記錄。
實(shí)驗(yàn)3：向苯酚溶液中滴加紫色石蕊試液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象并記錄。
實(shí)驗(yàn)4向苯酚溶液中滴加濃溴水，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象并記錄。

學(xué)生完成實(shí)驗(yàn)后討論分析得出結(jié)論。
實(shí)驗(yàn)1
現(xiàn)象；溶液由渾濁變澄清
實(shí)驗(yàn)2
現(xiàn)象：溶液由渾濁變澄清，但無(wú)氣泡產(chǎn)生
實(shí)驗(yàn)3
現(xiàn)象；紫色石蕊試液不變色。
實(shí)驗(yàn)4
現(xiàn)象：產(chǎn)生白色沉淀。
結(jié)論：1苯酚能與氫氧化鈉溶液，碳酸鈉溶液反應(yīng)，說(shuō)明苯酚具有酸性但酸性很弱，比碳酸還弱，不能使紫色石蕊試液變色。
2 苯酚能與溴水反應(yīng)培養(yǎng)學(xué)生的動(dòng)手能力和觀察能力。體驗(yàn)科學(xué)探究成功的喜悅，同時(shí)培養(yǎng)他們與他人合作的良好心理品質(zhì)。
落實(shí)反應(yīng)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)[教師活動(dòng)]請(qǐng)根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象完成反應(yīng)的化學(xué)方程式。
由于苯酚與溴水反應(yīng)靈敏，很稀的學(xué)生完成上述實(shí)驗(yàn)的化學(xué)方程式。
落實(shí)基礎(chǔ)知識(shí)
苯酚溶液就能與溴水反應(yīng)生成沉淀，因此這一反應(yīng)可用于苯酚的鑒別和定量測(cè)定


[布置學(xué)生實(shí)驗(yàn)]向?qū)嶒?yàn)2所得溶液中通入CO2,觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，由此可得出什么結(jié)論。
學(xué)生向?qū)嶒?yàn)2所得溶液中通入CO2后發(fā)現(xiàn)溶液又變渾濁。說(shuō)明有苯酚生成，也證明了苯酚比碳酸的酸性還弱。



分析上述實(shí)驗(yàn)的反應(yīng)原理[教師活動(dòng)]（1）苯酚具有酸性是由于苯環(huán)的吸電子作用，使羥基中的氧氫鍵更易斷裂， 在水溶液中發(fā)生電離：
+H+
(2)苯酚能與溴水反應(yīng)是由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上與羥基鄰位和對(duì)位上的氫原子較易被取代。
（3）由于苯酚分子中的碳氧鍵因受苯環(huán)的影響而不易斷裂，因此苯酚不象醇那樣能與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵苯。


聆聽(tīng)使學(xué)生認(rèn)識(shí)到官能團(tuán)間相互影響使得苯酚的化學(xué)性質(zhì)不再是醇和苯化學(xué)性質(zhì)的簡(jiǎn)單加和。
苯酚的檢驗(yàn)[教師活動(dòng)]布置學(xué)生實(shí)驗(yàn)，向苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，觀察現(xiàn)象。
[教師講解]大多數(shù)酚都能與FeCl3溶液反應(yīng)顯示不同的顏色，因而這一反應(yīng)也可用來(lái)鑒定酚的存在。實(shí)驗(yàn)后發(fā)現(xiàn)溶液變?yōu)樽仙�。了解苯酚和酚�?lèi)物質(zhì)的檢驗(yàn)方法。
與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)[教師講解]苯酚分子中的苯環(huán)受羥基的影響而被活化，還表現(xiàn)為苯酚能與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)生成酚醛樹(shù)脂。

[提問(wèn)]在此反應(yīng)中，苯酚和甲醛中分別斷裂了哪些鍵？學(xué)生分析后回答：苯酚分子中與羥基鄰位的兩個(gè)碳?xì)滏I斷裂，甲醛中的碳氧鍵斷裂，從分子間脫去水分子初步了解縮聚反應(yīng)與加聚反應(yīng)的不同。
酚類(lèi)化合物的用途[教師活動(dòng)]請(qǐng)同學(xué)們閱讀課本71頁(yè)關(guān)于酚類(lèi)化合物的用途。學(xué)生閱讀后回答。了解酚類(lèi)化合物的用途
課堂小結(jié)請(qǐng)同學(xué)們用幾分鐘的時(shí)間回憶整理本節(jié)課所學(xué)知識(shí)。學(xué)生整理后回答：本節(jié)課主要學(xué)習(xí)了
1 羥基與苯環(huán)相連的化合物為酚。
2 苯酚的物理性質(zhì)
3 苯酚的化學(xué)性質(zhì)。由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使苯酚具有弱酸性；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)性質(zhì)變活潑易發(fā)生取代反應(yīng)。
4 可以用溴水或FeCl3溶液檢驗(yàn)苯酚
5 酚類(lèi)化合物的用途讓學(xué)生整理本節(jié)內(nèi)容，使其形成一個(gè)知識(shí)體


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