班級(jí)_______組別 姓名
【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1、熟練掌握醇、酚、醛、糖的組成以及它們的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。
2、小組合作探究醇、酚、醛、糖的主要性質(zhì)及它們之間的主要聯(lián)系。
3、以極度的熱情投入課堂，體驗(yàn)學(xué)習(xí)的快樂。
【使用說明】先認(rèn)真閱讀課本，然后完成學(xué)案，下課收齊。下節(jié)課先修改15分鐘，針對(duì)存在問題重點(diǎn)討論8分鐘，師生探究、學(xué)生展示，最后鞏固落實(shí)5分鐘
【能力點(diǎn)撥】1、從反應(yīng)類型角度理解醇、酚、醛、 糖的主要性質(zhì)，培養(yǎng)對(duì)知識(shí)的歸納、整合能力。
2、通過有機(jī)化學(xué)方程式的訓(xùn)練，培養(yǎng)細(xì)心、規(guī)范的意識(shí)和能力。
【課前自學(xué)】
一、醇的概述
1、填表比較下列醇
名稱甲醇 乙醇乙二醇丙三醇
俗名
結(jié)構(gòu)簡式
分子式
2、乙醇是無色透明、具有___________味的液體，比水________，易_______，能與水__________互溶，能溶解多種無機(jī)化合物和有機(jī)化合物，是優(yōu)良的有機(jī)溶劑。
3、工業(yè)酒精含有對(duì)人體有害的甲醇，甲醇會(huì)使人中毒昏迷、眼睛失明甚至死亡。醫(yī)院里用于殺菌消毒的酒精濃度是______________。
二、醇類的化學(xué)性質(zhì)
1、與氫鹵酸的取代反應(yīng)
1-丙醇與HBr反應(yīng)
2、分子間的取代反應(yīng)
分子式為 C3H8O與CH4O的醇的混合物在濃硫酸存在時(shí)發(fā)生分子間的取代反應(yīng)，得到產(chǎn)物有________ 種
3、消去反應(yīng) CH3 OH
CH3—CH2—C—CH—CH3 發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為
CH3
舉出三種不能發(fā)生消去反應(yīng)的醇
[小結(jié)]消去反應(yīng)的規(guī)律_____________________________________________________________
4、與活潑金屬反應(yīng)
乙二醇與鈉反應(yīng)的方程式為
5、酯化反應(yīng)
①寫出下列酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式
乙酸與乙二醇（2?1）
乙二酸與乙醇（1?2）
②乙二酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物有多種結(jié)構(gòu)，據(jù)產(chǎn)物的特點(diǎn)寫出反應(yīng)化學(xué)方程式
生成物為最簡單鏈狀小分子
最簡單環(huán)狀的分子
生成物為高分子化合物
6、氧化反應(yīng)
寫出下列氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式
1—丙醇的催化氧化
2—丙醇的催化氧化
不能被氧化成醛或者酮的醇有（舉出三種）
[小結(jié)]醇氧化的規(guī)律是
[總結(jié)]醇與其他類別有機(jī)物的轉(zhuǎn)化（請(qǐng)?zhí)砑訔l件和反應(yīng)類型）
（ ）
（ ） （ ）
（ ） （ ）
（ ）
（ ） （ ）
（ ） （ ）
【練習(xí)】1、等物質(zhì)的量的乙醇、 乙二醇、丙三醇與足量鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣的體積比為
2、左圖為一環(huán)酯，形成該物質(zhì)的醇和羧酸是
三、酚
1、苯酚是有特殊氣味的無色晶體，暴露在空氣中會(huì)___________________。苯酚具有殺菌能力，可以做殺菌消毒劑，但苯酚有毒，使用時(shí)要特別小心 ，如果不慎沾在皮膚上，應(yīng)
2、苯酚的化學(xué)性質(zhì)
(1)弱酸性：俗稱 ，電離方程式為
苯酚溶液中加入氫氧化鈉的離子反應(yīng)方程式為
加入碳酸鈉的化學(xué)反應(yīng)方程式為
(2)苯環(huán)上的取代：苯酚的稀溶液滴加到溴水中，現(xiàn)象為 __
反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________________
(3)鑒定苯中苯酚的方法是
四、醛和酮
1、醛、酮的結(jié)構(gòu)
醛基的結(jié)構(gòu)簡式是_________________，飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮的分子通式是__________，具有相同分子組成的這兩類物質(zhì)的關(guān)系是_____________。通常情況下，甲醛是___________________________________，______于水。組成最簡單的芳香醛是_____________。含醛基的物質(zhì)有_____________________________________________（至少寫出四種不同類物質(zhì)）
2、醛和酮的化學(xué)性質(zhì)
（1）加成反應(yīng)：
CH3CHO+H2 __________________ CH3—C—CH3+H2 ________________（2）氧化反應(yīng)
① 銀鏡反應(yīng)：
簡述配制銀氨溶液的方法__________________________________________________________
________________________________________________________________________________
寫出發(fā)生的反應(yīng)的離子方程式______________________________________________________
乙醛與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式是_________________________________________________
② 與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)
乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________________________________
③ 乙醛催化氧化反應(yīng)的的化學(xué)方程式是_____________________________________________
【練習(xí)】3、茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示： CH C CHO
關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯(cuò)誤的是 （ ） CH2(CH2)3CH3
A．在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原 B．能被高錳酸鉀酸性溶液氧化
C．在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng) D．不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)
五、糖類
1、糖的組成及分類
糖類是指分子中有_________________________________的醛或酮以及水解后可生成___________
醛或酮的有機(jī)物。
2、主要糖類比較
思考：葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________，官能團(tuán)為_______________。糖尿病患者的尿液中含有葡萄糖，如何檢驗(yàn)？___________________________________________________
類別分子式是否含醛基能否水解（水解的寫出方程式）
葡萄糖
果糖
蔗糖
麥芽糖
淀粉
纖維素
【練習(xí)】4、下列說法正確的是（ ）
A. 糖類的分子組成均符合Cn(H2O)m B. 蔗糖是多羥基的醛類化合物
C. 人們每天攝取的熱能中大約有75%來自糖類 D. 淀粉與纖維素互為同分異構(gòu)體
5、某學(xué)生設(shè)計(jì)了四個(gè)實(shí)驗(yàn)方案，用以檢驗(yàn)淀粉的水解情況。
H2SO4溶液 NaOH溶液碘水
（1）甲方案：淀粉溶液水解液中和液溶液變藍(lán)
結(jié)論：淀粉沒有水解
H2SO4溶液 新制Cu(OH)2懸濁液
（2）方案乙：淀粉溶液水解液無紅色沉淀。
結(jié)論：淀粉沒有水解
H2SO4溶液 NaOH溶液 新制Cu(OH)2懸濁液
（3）方案丙：淀粉溶液水解液中和液 有紅色
結(jié)論：淀粉已經(jīng)水解。 沉淀。
H2SO4溶液 碘水
（4）方案�。旱矸廴芤� 水解液 溶液變藍(lán)
銀氨溶液
中和液 有銀鏡現(xiàn)象
結(jié)論：淀粉已經(jīng)部分水解 微熱
以上四種方案的設(shè)計(jì)及結(jié)論是否正確？如不正確請(qǐng)簡述理由。
答：（1）____________________________________________________________________________
（2）____________________________________________________________________________
（3）____________________________________________________________________________
（4）____________________________________________________________________________
【合作探究、討論展示】
1、分析乙醇的結(jié)構(gòu)，根據(jù)斷鍵的位置書寫化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型
（1）斷開①鍵_____________________________________ ________
_____________________________________________ _________
（2）斷開① ③ 鍵________________________________________ __________
（3）斷開②④鍵 __________
（4）斷開②鍵 __________
（5）一分子斷開① 另一分子斷開②鍵
2、實(shí)驗(yàn)室制乙烯
實(shí)驗(yàn)室制乙烯的原料是 ，二者的體積比是 兩種原料混合的操作為 ，濃硫酸的作用是 __________________________；加熱的要求是 ；原因是
______________________；碎瓷片的作用是 ；溫度計(jì)的位置 。
【鞏固提高】
1、為緩解能源緊張，部分省市開始試點(diǎn)推廣乙醇汽油。下列有關(guān)乙醇的敘述，正確的( )
A．乙醇和甲醇互為同系物 B．乙醇不能用玉米生產(chǎn)
C．乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為C2H6O D．乙醇只能發(fā)生取代反應(yīng)
2、用酒精消毒的原理是 ( )
A．溶解作用 B．還原作用 C．鹽析作用 D．變性作用
3、下列物質(zhì)中，可一次性鑒別乙酸、乙醇、苯及Ba(OH)2溶液的是 ( )
A．金屬鈉 B．溴水 C．NaOH溶液 D．紫色石蕊試液
4、工業(yè)上為使95%的酒精變?yōu)闊o水酒精，常加入一種物質(zhì)，然后蒸餾。下列適合加入的有 ( )
A．濃H2SO4 B．生石灰 C．消石灰 D．冰醋酸
5、某有機(jī)物甲經(jīng)水解可得乙，乙在一定條件下經(jīng)氧化后可得丙，1mol丙和2mol甲反應(yīng)得一種含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推斷有機(jī)物丙的結(jié)構(gòu)簡式為（ ）
A．Cl—CH2CHO B．HOCH2CH2OH C．Cl—CH2COOH D．HOOC—COOH
6、對(duì)有機(jī)物： 的下列說法中不正確的是（ ）
A．常溫下，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2
B．能發(fā)生堿性水解反應(yīng)，1摩該有機(jī)物完全反應(yīng)消耗掉8摩NaOH
C．與稀H2SO4共熱，生成2種有機(jī)物
D．該有機(jī)物的分子式為C14H10O9
7、下列各組有機(jī)化合物的水溶液，能用銀氨濁液鑒別的是（ ）
A、葡萄糖和乙醛 B、丙醛和丙酮 C、乙醛和甲酸 D、麥芽糖和葡萄糖
8、某飽和一元醇C 7H15OH發(fā)生消去反應(yīng)，只得到兩種單烯烴，該醇的結(jié)構(gòu)簡式可能是下列中的( )
9、乙基香草醛（ ）是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁。
（1）寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團(tuán)的名稱 __________ 。
（2）乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸，A可發(fā)生以下變化：
KMnO4/H＋A（C9H10O3）HBrC（C9H9O2Br）
CrO3/H2SO4
B（C9H8O3）
能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
CrO3/H2SO4
提示：①RCH2OH RCHO
②與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí)，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基
（a）由A→C的反應(yīng)屬于 （填反應(yīng)類型）
（b）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式
（3）乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D（CH3O－ －COOCH3）是一種醫(yī)藥中間體，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案用茴香醛（CH3O－ －CHO）合成D（其他原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件）。
例如： －Br
山東省昌樂二中高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)學(xué)案答案 編號(hào) 38
【課前自學(xué)】
一、醇的概述
1、
俗名木醇酒精甘油
結(jié)構(gòu)簡式CH3OHCH3CH2OHCH2OH
CH2OHCH2OH
CHOH
CH2OH
分子式CH4OC2H6OC2H6O2C3H8O3
2、特殊香味 輕 揮發(fā) 以任意比例
3、 75%（體積分?jǐn)?shù)）
二、1、CH3CH2CH2OH+HBr CH3CH2CH2Br+H2O
2、6 CH3
3、CH3—CH2 —C—CH＝CH2
【小結(jié)】與羥基相鄰的碳原子上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)，反之不能。
4、
5、①
②
6、2CH3CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CHO +
2CH3CHCH3 +O2 2 CH3CCH3 +2
【小結(jié)】與羥基相連的碳原子上有2個(gè)氫原子的醇被氧化生成醛，有1個(gè)氫原子的醇被氧化生成酮，
沒有氫原子的醇不能發(fā)生上述氧化
（氧氣或空氣、Cu或Ag、加熱）
（氫鹵酸 ） （氧化反應(yīng) ）
（取代反應(yīng)） （濃硫酸、加熱）
（消去反應(yīng)）
（鈉）（羧酸、濃硫酸、加熱）
（ 置換反應(yīng) ） （酯化反應(yīng)）
【練習(xí)1】1：2：3
【練習(xí)2】
三、1、因部分被氧化而呈粉紅色 立即用酒精清洗
2、
（1）弱酸性 石炭酸 +H+
+OH— +H2O
+Na2CO3 +NaHCO3
(2)產(chǎn)生白色沉淀
+3Br2 ↓+3HBr
(3)取少量待鑒定物質(zhì)于試管中，向其中滴加FeCl3溶液若變?yōu)樽仙珓t證明有苯酚
四、1、—CHO CnH2nO 同分異構(gòu)體 有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色氣體 易溶 苯甲醛（ －CHO） 乙醛、甲酸、甲酸鈉、甲酸甲酯、葡萄糖
2、（1）
（2）①在一支潔凈的試管中，加入一定量2%的AgNO3溶液，邊振蕩邊滴加2%的稀氨水，直至最初產(chǎn)生的沉淀恰好消失
Ag++NH3. H2O=AgOH↓+NH4+ AgOH+2NH3. H2O=[Ag(NH3)2]++OH—+2H2O
2[Ag(NH3)2]++2OH—+CH3CHO CH3COO—+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
② CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
③2CH3CHO+O2 2CH3COOH 【練習(xí)3】 D
五、1、兩個(gè)或兩個(gè)以上羥基的 多羥基
2、 CH2OH(CHOH)4CHO —OH —CHO 取少量新制的Cu(OH)2懸濁液于試管中，加入適量尿液，加熱煮沸，有磚紅色沉淀產(chǎn)生，證明尿液中含有葡萄糖。
分子式是否含醛基能否水解（水解的寫出方程式）
C6H12O6含不
C6H12O6 不 含 不
C12H22O11不含能C12H22O11+H2O C6H12O6（葡萄糖）+C6H12O6（果糖）
C12H22O11含能C12H22O11+H2O 2C6H12O6（葡萄糖）
(C6H10O5)n不含能(C6H10O5)n(淀粉）+nH2O nC6H12O6（葡萄糖）
(C6H10O5)n不含能(C6H10O5)n(纖維素）+nH2O nC6H12O6（葡萄糖）
【練習(xí)4】 C
【練習(xí)5】（1）設(shè)計(jì)正確，結(jié)論不正確，如果淀粉部分水解也會(huì)出現(xiàn)淀粉變藍(lán)現(xiàn)象。
（2）設(shè)計(jì)不正確，結(jié)論不正確，Cu(OH)2與殘留H2SO4反應(yīng)而不能與葡萄糖反應(yīng)，淀粉如果已水解也檢驗(yàn)不出（3）設(shè)計(jì)結(jié)論均正確（4）設(shè)計(jì)結(jié)論均正確
【合作探究】
1、（1） 置換反應(yīng)
CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 酯化反應(yīng)
（2）2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 氧化反應(yīng)
(3) 消去反應(yīng)
（4） 取代反應(yīng)
(5) 取代反應(yīng)
2、濃硫酸和乙醇 3:1 在燒杯中先加入5mL乙醇，再沿?zé)诼⑷?5mL濃硫酸，并不斷用玻璃棒攪拌 催化劑、脫水劑 迅速升溫至170 0C 減少副反應(yīng)發(fā)生，防止在1400C時(shí)產(chǎn)生乙醚 防止暴沸 插入混合液液面以下但不接觸瓶底
【鞏固提高】
題號(hào)12345678
答案ADDBDCBD
9、（1）醛基、酚羥基
（2）（a）取代反應(yīng)
（b）
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