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第五十二講 研究有機(jī)物的一般步驟和方法(兩時(shí))
【考試說明】了解測(cè)定有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的一般方法。
【設(shè)計(jì)】
一、研究有機(jī)化合物的基本步驟

（1）分離、提純（蒸餾、重結(jié)晶、升華、色譜分離）；
（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──確定實(shí)驗(yàn)式；
（3）相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定（質(zhì)譜法）──確定分子式；
（4）分子結(jié)構(gòu)的鑒定（化學(xué)法、物理法）。
二、有機(jī)物的分離和提純
1、蒸餾：適用于 的有機(jī)混合物的分離。
必需的玻璃儀器和用品 ，溫度計(jì)水銀球位于 ；加熱前加素?zé)�瓷片，目的�?。
2、重結(jié)晶：適用于 的有機(jī)混合物的分離與提純。
對(duì)溶解度的要求：雜質(zhì) ，被提純的有機(jī)物 。
操作步驟： → →
所需玻璃儀器有 。
3、萃�。哼m用于 ；
萃取劑的要求 ；
儀器： 。
操作：振蕩，靜置分層，打開 口活塞，下層液體從 口放出，上層液體從 口倒出。
其它分離、提純的方法還有（至少寫3種） 。
思考與交流：下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去�；旌衔锓蛛x常用的操作有哪些?
（1）NaCl（泥沙） （2）壬烷（己烷） （3）NO3（NaCl） （4）乙酸乙酯（乙酸）
（5）甲烷（乙烯） （6）酒精（水）
例1：如何將丁醇和乙酸混合物分離開？某甲酸溶液中可能混有甲醛，如何通過化學(xué)實(shí)驗(yàn)證明是否含有甲醛？寫出簡(jiǎn)要的操作步驟_________________________
三、有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定

1、有機(jī)物分子式的確定
（1）有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定方法——質(zhì)譜法
（2）有機(jī)分子式的確定：直接求算法、最簡(jiǎn)式法、相對(duì)分子質(zhì)量法、分子通式法、方程式法等（最早測(cè)定有機(jī)化合物中碳?xì)湓�素質(zhì)量分?jǐn)?shù)——李比希）
2、有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定
結(jié)構(gòu)鑒定的常用方法：
化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)
物理方法：紅外光譜、核磁共振譜等。紅外光譜確定____________________，核磁共振氫譜中峰的__________為氫原子的種類、峰的________之比為氫原子個(gè)數(shù)比。
例2：某氣態(tài)烴和過量的氧氣的混和氣100ml，點(diǎn)火燃燒后混和氣體的體積仍是100ml，將反應(yīng)后的氣體通入濃硫酸，其體積變?yōu)?0ml，再通過氫氧化鈉溶液，氣體體積變?yōu)?0ml，求該烴的分子式，并寫出其結(jié)構(gòu)式。
例3：?jiǎn)岱群秃Ｂ逡蚨际菄?yán)格查禁的毒品。
（1） 嗎啡分子含 C71.58％、H 6.67％、N 4.91％、其余為 O。已知其分子量不超過300。
試求：?jiǎn)岱鹊姆肿恿縚___________；嗎啡的化學(xué)式_____________。
（2） 已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯。
試求：海洛因的分子量_________；海洛因的化學(xué)式_____________________。
例4:某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：①測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是_____。②確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為______，分子式為______。

例5：下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

感悟高考：（08海南）在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3?2的化合物是（ ）

【反思】
第五十二講 研究有機(jī)物的一般步驟和方法（時(shí)作業(yè)）
1、有機(jī)物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假設(shè)給你一種這樣的有機(jī)混合物讓你研究，一般要采取的幾個(gè)步驟是
A．分離、提純→確定化學(xué)式→確定實(shí)驗(yàn)式→確定結(jié)構(gòu)式
B．分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定化學(xué)式→確定結(jié)構(gòu)式
C．分離、提純→確定結(jié)構(gòu)式→確定實(shí)驗(yàn)式→確定化學(xué)式
D．確定化學(xué)式→確定實(shí)驗(yàn)式→確定結(jié)構(gòu)式→分離、提純
2、下列各組有機(jī)物，不論以何種比值混合，只要二者物質(zhì)的量之和不變，完全燃燒時(shí)所消耗的氧氣的物質(zhì)的量和生成的水的物質(zhì)的量分別相等的是
A. 甲烷和甲酸甲酯 B. 乙烷和乙醇 C. 苯和苯甲酸 D. 乙炔和苯
3、實(shí)驗(yàn)室常用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下的操作精制：①蒸餾②水洗③用干燥劑干燥④10％NaOH溶液洗⑤水洗，正確的操作順序是
Ａ．①②③④⑤ Ｂ．②④⑤③① Ｃ．④②③①⑤ Ｄ．②④①⑤③
4、只含C、H、O的有機(jī)物完全燃燒消耗O2和生成CO2的體積比是1 ：2，則這類有機(jī)物中
A．式量最小的有機(jī)物化學(xué)式是CH2O2 B．式量最小的有機(jī)物化學(xué)式是CH2O
C．含相同碳原子數(shù)的各化合物，其式量之差是18的整數(shù)倍
D．含相同碳原子數(shù)的各化合物，其式量之差是16的整數(shù)倍
5、下列有機(jī)物分子在氫核磁共振譜中只給出2種信號(hào)，且強(qiáng)度（個(gè)數(shù)比）是1∶3的是
A.1,2,3-三甲基苯 B.丙烷 C.異丙醇 D.醋酸叔丁酯
6、天然色素的提取往往應(yīng)用到萃取操作，現(xiàn)在有用大量水提取的天然色素，下列溶劑不能用萃取富集這些天然色素的是
A．石油醚B．丙酮C．乙醇 D．乙醚
7、化學(xué)是一門以實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)，研究物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其變化規(guī)律的自然科學(xué)。學(xué)習(xí)科學(xué)研究的基本方法，可以加深對(duì)科學(xué)本質(zhì)的認(rèn)識(shí)，增進(jìn)對(duì)物質(zhì)世界的認(rèn)識(shí)。下列有關(guān)敘述不正確的是
A．將乙酸乙酯與H218O混合后，用濃硫酸作催化劑，借以判斷乙酸乙酯水解時(shí)分子中共價(jià)鍵的斷裂情況，該方法應(yīng)稱為同位素示蹤法
B．相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定常用質(zhì)譜儀，分子結(jié)構(gòu)測(cè)定方法主要是用紅外光譜等
C．已知磷酸分子 中的三個(gè)氫原子可以跟重水分子(D2O)中的D原子發(fā)生氫交換。

次磷酸(H3PO2)也可跟D2O進(jìn)行氫交換，但次磷酸鈉(NaH2PO2)卻不再跟D2O發(fā)生氫交換。由此可推斷出H3PO2的分子結(jié)構(gòu)是
D．某有機(jī)物C分子式為C11H14O2，其1H—NR圖譜如右圖
(峰右側(cè)或上面的數(shù)字表示H的個(gè)數(shù)，且知：7.2ppm(5H)
為苯基)，可推測(cè)該有機(jī)物可能為

8、現(xiàn)有三組混合液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液 ②乙醇和丁醇 ③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，分離以上各混合液的正確方法依次是
Ａ．分液、萃取、蒸餾 Ｂ．萃取、蒸餾、分液Ｃ．分液、蒸餾、萃�。模�蒸餾、萃取、分液
9、二甲醚和乙醇是同分異構(gòu)體，下列鑒別方法中不能對(duì)二者進(jìn)行鑒別的是
A．利用金屬鈉或者金屬鉀 B．利用質(zhì)譜法 C．利用紅外光譜法 D．利用核磁共振氫譜
10、某化合物6.4 g在氧氣中完全燃燒，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列說法正確的是
A．該化合物僅含碳、氫兩種元素 B．該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1：4
C．無(wú)法確定該化合物是否含有氧元素 D．該化合物中一定含有氧元素
11、一定量有機(jī)物充分燃燒后的產(chǎn)物通入足量石灰水中完全吸收，經(jīng)過濾得到沉淀20 g ，濾液質(zhì)量比原石灰水減少5.8 g。該有機(jī)物可能是
A.乙烯 B.乙二醇 C.乙醇 D.甲酸甲酯
1234567891011

班級(jí) 姓名 學(xué)號(hào)
12、電爐加熱時(shí)用純氧氣氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成，下列
裝置是用燃燒法確定有機(jī)物分子式常用的裝置。
（1）產(chǎn)生的氧氣按從左到右的流向，
所選裝置各導(dǎo)管的連接順序是_____ ____。
（2）C裝置中濃H2SO4的作用是______ ___________。
（3）D裝置中nO2的作用是_________ _________。
（4）燃燒管中CuO的作用是_____________________。
（5）若準(zhǔn)確稱取0.90 g樣品（只含C、H、O三種元素中的兩種或三種），經(jīng)充
分燃燒后，A管質(zhì)量增加1.32 g，B管質(zhì)量增加0.54 g，則該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為______。
（6）要確定該有機(jī)物的分子式，還要知道__________________。
13、CH3－CHBr＝CHX存在著如下的兩種不同空間結(jié)構(gòu)：

因此CH3－CHBr＝CHX的PR譜（核磁共振氫譜）上會(huì)出現(xiàn)氫原子的四種不同信號(hào)峰。
請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝?br>（1）化學(xué)式為C3H6O2的物質(zhì)在PR譜上觀察到下列兩種情況下氫原子給出的信號(hào)峰：第一種情況出現(xiàn)兩個(gè)信號(hào)峰，第二種情況出現(xiàn)三個(gè)信號(hào)峰，由此可推斷對(duì)應(yīng)于這兩種情況該有機(jī)物質(zhì)結(jié)構(gòu)式可能為： ；
（2）測(cè)定CH3CH＝CHCl時(shí)：能得到氫原子給出的信號(hào)峰6種：由此可推斷該有機(jī)物一定存在______種不同的結(jié)構(gòu)：其結(jié)構(gòu)式為： 。
★14、取3.4g只含羥基，不含其它官能團(tuán)的液態(tài)飽和多元醇，置于5.00L氧氣中，經(jīng)點(diǎn)燃，醇完全燃燒。反應(yīng)后氣體體積減少0.56L，將氣體經(jīng)CaO吸收，體積又減少2.80L(所有體積均在標(biāo)準(zhǔn)狀況下測(cè)定)
（1）3.40g醇中C、H、O物質(zhì)的量分別為： C mol、 H mol、 O mol；該醇中C、H、O的原子數(shù)之比為 。
（2）由以上比值能否確定該醇的分子式? ；其原因是 。
（3） 如果將該多元醇的任意一個(gè)羥基換成一個(gè)鹵原子，所得到的鹵代物都只一種，試寫出該飽和多元醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

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